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Em uma entrevista, Monteith justificou sua saída da escola dizendo: "Não era para mim. Eu não compreendia por que deveria aprender o que era ensinado já no sexto e sétimo ano. Por alguma razão, eu era rebelde, e a escola claramente não se adequava a mim". Contudo, ele conseguiu seu diploma do ensino médio em 2011 através de uma escola alternativa em Victoria, na Colúmbia Britânica.
Cory Monteith começou sua trajetória em Vancouver, atuando primeiramente em papéis secundários em filmes como Killer Bash, Bloody Mary, Deck the Halls e Final Destination 3. Conseguiu um papel recorrente em Kyle XY e participou de séries como Supernatural, Stargate Atlantis, Smallville, Stargate SG-1 e Flash Gordon. Em 2007, integrou o elenco da série Kaya da MTV, cancelada após 10 episódios, no papel de Gunnar, o baterista do grupo musical de Danielle Savre.
Em Glee, interpretou Finn Hudson, um jovem de 16 anos e capitão do time de futebol, que entra para o clube glee e vê sua popularidade declinar. Ele interpretou Owen no filme "Monte Carlo", estrelado por Selena Gomez e Leighton Meester. Em maio de 2010, o elenco de "Glee" embarcou em uma turnê ao vivo de duas semanas com paradas em Los Angeles, Phoenix, Chicago e Nova York. No ano seguinte, em maio, a turnê foi retomada com novas músicas, durando quatro semanas nos EUA e Canadá, e 11 dias na Inglaterra e Irlanda.
No dia 8 de agosto de 2010, ele co-apresentou o Teen Choice Awards. Monteith também foi o anfitrião do Gemini Awards em Toronto, em 13 de novembro de 2010. Em janeiro de 2011, o filme "Sisters & Brothers" estreou, contando também com Dustin Milligan no elenco, e teve sua estreia no Festival Internacional de Cinema de Toronto em 11 de setembro de 2011. Em 2012, ele co-apresentou o GLAAD Media Awards em Nova York ao lado da atriz Naya Rivera.
No dia 13 de julho de 2013, Cory Monteith foi encontrado sem vida em um quarto no vigésimo primeiro andar do hotel The Fairmont Pacific Rim, em Vancouver. A polícia de Vancouver não conseguiu determinar imediatamente a causa da morte, mas havia fortes suspeitas de overdose suicida, considerando seu histórico prolongado de luta contra o vício em drogas. A autópsia foi realizada em 15 de julho pelos legistas da Colúmbia Britânica.
Após a divulgação da morte, sua assessora expressou: "Com profunda tristeza confirmamos que os relatos da morte de Cory Monteith são verdadeiros. Estamos chocados e de luto por esta perda trágica." O relatório preliminar da autópsia revelou que a morte foi resultado da combinação de substâncias que, juntas, elevaram a toxicidade. Foram detectados heroína e álcool em seu sistema, sugerindo que a morte pode ter sido acidental. O relatório final, divulgado em outubro de 2013, corroborou as informações anteriores. Os legistas também encontraram codeína e morfina no organismo do ator no momento de sua morte. A polícia relatou que no quarto foram encontrados objetos associados ao uso de heroína, incluindo uma colher com resíduos e uma seringa hipodérmica, além de duas garrafas de champanhe vazias.
O legista apontou que Monteith alternava entre o uso frequente de drogas e períodos de abstinência ao longo da vida, e que após uma pausa prolongada no consumo de opiáceos, qualquer concentração anteriormente tolerável poderia se tornar fatal. O corpo do ator foi cremado em Vancouver, Canadá, numa cerimônia privada para a família e sua namorada, Lea Michele, em 16 de julho.
O episódio de "Glee" em homenagem a Cory Monteith foi transmitido numa quinta-feira nos Estados Unidos, emocionando profundamente os fãs. O capítulo destacou-se pelo choro intenso dos colegas de elenco, especialmente de Lea Michele, que era namorada do ator fora das telas. Na trama, Rachel Berry (Lea) retorna à McKinley High para prestar tributo ao quarterback Finn Hudson (Monteith), que também faleceu no episódio.
A linha entre ficção e realidade se tornou tênue quando Lea, dirigindo-se aos colegas do clube Glee, disse: "Eu não sei nem o que dizer. Eu amei tanto o Finn e amo tanto todos vocês. Eu adorava cantar no carro e, antes dele, eu costumava cantar sozinha. Essa foi a primeira música que cantei com ele quando saímos de carro juntos. Então, essa é para ele". Com o acompanhamento de um pianista, ela interpretou "Make You Feel My Love", de Bob Dylan, e se desfez em lágrimas, concluindo a canção com grande esforço.
Mais tarde, a personagem dialoga com Mr. Schue (Matthew Morrison). "Não estou muito bem, mas tudo bem... O mais importante é: como você está?", pergunta o professor. "Não faço ideia. Eu conversava muito com ele. Ainda consigo ver seu rosto. Ouvir sua voz. Será que vou acabar esquecendo? Tenho medo de um dia não lembrar", confessa a jovem, abatida.
Ryan Murphy, o produtor executivo de Glee, relatou a dificuldade do elenco em filmar as cenas do tributo. "Nunca presenciei um grupo incapaz de prosseguir com as filmagens devido ao choro incontrolável", revelou. O episódio inicia com o elenco cantando "Seasons Of Love" do musical Rent, vestidos como se estivessem em um funeral. Posteriormente, uma imagem de Finn é exibida no telão.
"Três semanas após a morte, esta é a primeira vez que encontro coragem para olhar para o terno que vesti no funeral", compartilha Kurt Hummel (Chris Colfer) com os amigos. "O que dizer sobre um jovem de 19 anos que se foi? Todos querem discutir como ele morreu, mas isso importa? Foi apenas um instante em sua vida. O que realmente valorizo é como ele viveu. Sentirei sua falta pelo resto da minha vida", ele prossegue.
Em nenhum momento do episódio é mencionada a causa da morte de Finn. Onze anos após seu falecimento, Cory Monteith ainda é lembrado por todos os fãs de Glee como o artista carismático que conquistou a admiração de muitos.
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